Књижевна награда „Милутин Ускоковић“ додељује се за најбољу необјављену причу на српском језику. Установљена је 1993. године одлуком редакције часописа Међај и Културно-просветне заједнице у Ужицу, а од 2003. године Награду додељује Народна библиотека Ужице. На конкурсу, поред аутора из Србије, увек учествују аутори са бивших југословенских простора и из дијаспоре. Награда „Милутин Ускоковић“ има традицију дугу више од две деценије. У жирију за доделу Награде поред вишеструконаграђиваних писаца и критичара из ужичког краја (МиленкаПајића, Драгана Јовановића Данилова), учествовали су и велики аутори савремене српске књижевности: Давид Албахари, Марко Недић, Александар Јовановић, Васа Павковић, Гојко Божовић, Бојана Стојановић Пантовић. Међу ауторима награђених и похваљених радова налазе се многа значајна имена домаће књижевности: Владан Матијевић, Љубица Арсић, Петар Арбутина, Сретен Угричић, Марина Костић, Ранко Рисојевић, Зоран Богнар, Звонка Газивода, Дејан Алексић, Јелена (Марковић) Лукић. Чињеница је да је, поред афирмисаних писаца, жири често имао прилику да препозна књижевни квалитет младих аутора који ће касније бити овенчани наградама других књижевних конкурса, али и највећим државним књижевним наградама. У случају Владана Матијевића, Награда „Милутин Ускоковић“ додељена 1999. године наговестила је Андрићеву награду 2000, а затим и Нинову 2003. године. Награда „Милутин Ускоковић“ састоји се од повеље и новчаног износа за три најбоље приче, које се са још седам најуспешнијих радова објављују у часопису „Међај“.
1993. Драгиша Калезић из Земуна за приповетку ТОЛСТОЈ И ГУШТЕР
жири: Марко Недић, Давид Албахари и Предраг Доганџић;
1994. Миленко Пајић из Лучана за приповетку ДРУШТВО СРЕЋНИХ СТАНАРА
жири: Марко Недић, Александар Јовановић и Предраг Доганџић;
1995. Предраг Радоњић из Ужица за приповетку ОТПАДНИК
жири: Васа Павковић, Гојко Божовић и Предраг Доганџић
1996. Милен Алимпијевић из Чачка за приповетку ХРОНИКЕ
жири: Зоран Ђерић, Предраг Доганџић и Милан Орлић;
1997. Љубиша Јовановић из Велике Плане за приповетку БУБАЊ
жири: др Милутин Пашић, Милан Орлић и мр Дивна Вуксановић;
1998. Богислав Марковић из Новог Београда за приповетку СНОВИ, ПЕПЕО
жири: др Милутин Пашић, Бојана Стојановић-Пантовић и Милан Орлић;
1999. Владан Матијевић из Чачка за приповетку ПРОЛЕЋЕ ФИЛИПА КУКАВИЦЕ
жири: Бојана Стојановић Пантовић, Драган Јовановић Данилов, Миленко Пајић;
2000. Радивој Шајтинац из Зрењанина за приповетку БЕЗГЛАСНО ЗАЧЕЋЕ
жири: Др Радивој Микић, др Ненад Шапоња и Драган Јовановић Данилов;
2001. Јелена Марковић из Ужица за приповетку КАШМИР ЗА КОШМАР
жири: др Радивој Мукић, др Ненад Шапоња и Драган Јовановић Данилов;
2002. Милан Р. Симић из Велике Плане за приповетку БЕЛИ СВЕТ
жири: Миленко Пајић, Драган Јовановић Данилов, Слободан Дамјановић;
2003. Зоран Богнар из Београда за приповетку ПОЕТИКА МАСЕ ИЛИТИ ЈЕФТИНА ЗАБАВА ЗА ДОКОНА ЈУТРА
жири: др Радивој Мукић, др Ненад Шапоња и Драган Јовановић Данилов;
2004. Милован Станковић из Београда за приповетку ИЗ КЊИГЕ ПРИПОВЕДАКА
жири: др Миомир Милинковић, Зоран Јеремић и Иван Ршумовић;
2005. Ратко Ж. Митровић из Београда за приповетку ЉЕПОСАВА ЖЕНО БОЖЈА, ШТА ТИ БИ
жири: др Мирјана Стакић, проф др Драгољуб Зорић и Иван Ршумовић;
2006. Стамен Миловановић из Ниша за приповетку ЈАВА СНОВИ И СНОВИЂЕЊА
жири: др Миомир Милинковић, мр Раде Вучићевић и Иван Ршумовић;
2007. Лаура Барна из Београда за приповетку ЗАПИС
жири: др Миомир Милинковић, мр Раде Вучићевић и Иван Ршумовић;
2008. Иван М. Петровић из Кланице, Дивци код Ваљева, за приповетку Срећка Срећка Срећаковића,
жири: др Миомир Милинковић, Милосава Лијескићи и мр Љиљана Костић;
2009. Милан Јанковић из Пожаревца за приповетку СРП НАД ЕВЕРЕСТОМ
жири: мр Љиљана Костић, мр Мирјана Црнчевић и Милосава Лијескић;
2010. Бошко Ломовић из Горњег Милановца за приповетку КАРТОТЕКА
жири: Раде Јовановић, Гордана Бацотић и мр Мирјана Црнчевић;
2011. Славиша Обрадовић из Приједора за приповетку ЗАВРШНИ АРГУМЕНТИ
жири: Раде Јовановић, Гордана Бацотић и мр Мирјана Црнчевић;
2012. Милкица Милетић из Чачка за приповетку ВРША
жири: др Раде Вучићевић, др Мирјана Стакић и Зорица Новаковић;
2013. Драган Ускоковић из Београдаза приповетку КАМЕН
жири: мр Љиљана Костић, Миленко Пајић и Зоран Јеремић;
2014. Момчило Бакрач из Врбаса за приповетку ПРЕСЛИКАВАЊЕ
жири: мр Љиљана Костић, Миленко Пајић и Зоран Јеремић;
2015. Александар М. Арсенијевић из Београда за приповетку ВАСИЛИЈЕ и ВАСИЛИЈЕ
жири: Часлав Ђорђевић, проф. др Љиљана Костић и Зоран Јеремић;
2016. Милош Јововић из Београда за приповетку DIZIEM MARTA
жири: Зоран Јеремић, проф. др Драгана Францишковић, проф. др Љиљана Костић;
2017. Није додељена прва награда
2018. Момчило Бакрач из Врбаса за приповетку ПУТОВАЊЕ, КАВАЛИРИ И ПЕШАЦИ
жири: проф. др Љиљана Костић, проф. др Славко Петаковић и проф. др Драгана Францишковић;
2019. Славица Гароња из Београда за приповетку ПАШИЋЕВА ШЕСТ, МЕЗАНИН ДЕСНО
жири: проф. др Гојко Тешић, проф. др Љиљана Костић и проф. др Славко Петаковић;
2021. Александар Арсенијевић из Београда за приповетку О ЈАБЛАНОВИМА И ЉУДИМА
жири: проф. др Гојко Тешић, проф. др Љиљана Костић и проф. др Славко Петаковић;
2022. Бранка Селаковић из Ужица за приповетку КОШТИЦА АВОКАДА
жири: проф. др Гојко Тешић, проф. др Љиљана Костић и проф. др Славко Петаковић;
Милутин Ускоковић је најбољи књижевни стваралац кога је Ужице изнедрило пре Првог светског рата и спада у ред најзначајнијих прозних имена српске модерне на почетку двадесетог века.
Рођен 4. јуна 1884. године у осиромашеној трговачкој породици са једанаесторо деце. Након завршене Основне школе и шест разреда ужичке Реалке, пешке је из родног града отишао у престоницу, где после седмог и осмог разреда гимназије завршава студије права (1906). Примао је државну помоћ и сам се издржавао радећи много и упорно. Био је сарадник и члан Политике од њеног оснивања, а књижевне текстове објављивао је и у другим часописима свог времена. Живео је животом дошљака који ће касније описати у својим делима.
Припадао је групи студената који су били југословенски оријентисани. Учествовао је у организовању Мале конференције југословенских књижевника и уметника, Првог ђачког југословенског конгреса у Београду и Прве југословенске уметничке изложбе. На конференцији југословенских студената у Софији (1906) поднео је реферат „Балканска конфедерација и југословенска заједница“.
У Женеви, 1910. године стиче титулу доктора правних наука из међународног права о царинама. Радио је у административној и дипломатској струци, а од 1914. у Трговинском инспекторату Министарства народне привреде у Скопљу. Тешко га је погодио рат између Бугарске и Србије (1913) јер је рушио његове политичке идеале о јужнословенској конфедерацији. Несреће и порази Србије у Првом светском рату болешљивог и осетљивог Ускоковића, потпуно су нервно растројили. Повлачећи се испред бугарске војске из Скопља према Нишу, преко Приштине је стигао до Куршумлије где је сазнао да му је одступница пресечена. Тренуци слабости навели су га да 15. октобра 1915. године оконча свој живот скочивши у реку Топлицу.
За време свог кратког живота објавио је: две књиге есеја “Под животом” (1905) и “Vitae fragmenta” (1908), збирку приповедака “Кад руже цветају” (1911) и два романа: “Дошљаци” (1910) за који је добио награду Српске књижевне задруге и “Чедомир Илић” (1914). У пишчевој заоставштини нађен је нацрт збирке приповедака “Успут”, која је објављена 1978. године. Преводио је са француског и бугарског језика.
Припадао је генерацији младих српских писаца који су смело напуштали традиције српске реалистичке прозе. Слике Ужица и његове живописне околине спадају у најбоље описе у српској књижевности почетком 20. века. Сматра се творцем београдског романа и значајним представником “београдског стила”, јер је, у односу на своје претходнике, дао ширу, свестранију и уметнички модернију слику Београда. За књижевни стил Милутина Ускоковића карактеристично је приказивање новог и пасивног књижевног јунака; суптилне психолошке анализе књижевних јунака оба пола; описи засновани на субјективним расположењима, импресијама и асоцијацијама и употреба нормативног књижевног језика, као и интелектуална изграђеност стила.